Der stereochemische Verlauf der enzymatischen Wassereliminierung von 4‐Hydroxybutyryl‐Coenzym A zu Crotonyl‐Coenzym A

Proton ist nicht gleich Proton: Die stereospezifische Wechselwirkung des mikrobiellen Enzyms 4‐Hydroxybutyryl‐CoA‐Dehydratase mit den drei prochiralen Zentren seines Substrats 4‐Hydroxybutyryl‐CoA kann als anti‐Eliminierung der 2Re‐ und 3Si‐Wasserstoffatome mit Retention der Konfiguration während de...

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Published in:Angewandte Chemie 2008-04, Vol.120 (17), p.3298-3301
Main Authors: Friedrich, Peter, Darley, Daniel J., Golding, Bernard T., Buckel, Wolfgang
Format: Article
Language:English
Subjects:
Chirale Methylgruppen
Dehydratasen
Eisen‐Schwefel‐Cluster
Radikalenzyme
Stereoselektivität
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Description
Summary:Proton ist nicht gleich Proton: Die stereospezifische Wechselwirkung des mikrobiellen Enzyms 4‐Hydroxybutyryl‐CoA‐Dehydratase mit den drei prochiralen Zentren seines Substrats 4‐Hydroxybutyryl‐CoA kann als anti‐Eliminierung der 2Re‐ und 3Si‐Wasserstoffatome mit Retention der Konfiguration während der Substitution der Hydroxygruppe durch Wasserstoff beschrieben werden. Die Resultate bestätigen die Verwandtschaft der Dehydratase zu den Acyl‐CoA‐Dehydrogenasen und weisen dem Fe4S4‐Cluster die Funktion einer Lewis‐Säure zu.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200705473