Tertiary‐Alcohol‐Directed Functionalization of Remote C(sp3)−H Bonds by Sequential Hydrogen Atom and Heteroaryl Migrations

Reported for the first time is a tertiary‐alcohol‐guided heteroarylation of remote C(sp3)−H bonds. The mild and direct generation of alkoxyl radicals from alcohols is enabled by visible‐light photocatalysis. A remote hydrogen atom and heteroaryl migration sequence are involved in the reaction. Many...

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Published in:Angewandte Chemie 2018-02, Vol.130 (6), p.1656-1660
Main Authors: Wu, Xinxin, Wang, Mingyang, Huan, Leitao, Wang, Dongping, Wang, Jinwei, Zhu, Chen
Format: Article
Language:eng ; ger
Subjects:
Alcohol
Alcohols
C-H-Aktivierung
Chemistry
Elektronentransfer
Heteroaryle
Ketones
Migration
Photokatalyse
Radikale
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Description
Summary:Reported for the first time is a tertiary‐alcohol‐guided heteroarylation of remote C(sp3)−H bonds. The mild and direct generation of alkoxyl radicals from alcohols is enabled by visible‐light photocatalysis. A remote hydrogen atom and heteroaryl migration sequence are involved in the reaction. Many sensitive groups remain intact in the reaction, thus illustrating wide functional‐group compatibility. This protocol provides a practical strategy for the late‐stage modification of alkyl ketones. Zwei auf Wanderschaft: Ein neues Protokoll für die durch einen tertiären Alkohol dirigierte Funktionalisierung von C(sp3)‐H‐Bindungen wurde entwickelt. Die milde Erzeugung des Alkoxylradikals aus der alkoholischen O‐H‐Bindung unter Photokatalyse mit sichtbarem Licht ermöglicht eine Sequenz aus Wasserstoffatom‐ und Heteroarylwanderung. Das Protokoll bietet eine praktische Strategie für die späte Modifizierung von Alkylketonen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201709025