Modelluntersuchungen zur topologie der härtung geordneter epoxidnetzwerke

Die Härtung von 4‐Phenyl‐4‐(2,3‐epoxypropoxy)benzoat (I) mit den isomeren Aminophenylaminobenzoaten II bis V führt zu unterschiedlich geordneten Epoxidnetzwerken. Die Bildung verschiedener Intemediate während der Härtungsreaktion wurde anhand von Modellverbindungen studiert. Aus der Reaktion der mon...

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Published in:Die Angewandte makromolekulare Chemie 1993-10, Vol.211 (1), p.61-77
Main Authors: Kirchmeyer, Stephan, Müller, Hanns‐Peter, Dhein, Rolf, Meier, Helmut‐Martin
Format: Article
Language:English
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Summary:Die Härtung von 4‐Phenyl‐4‐(2,3‐epoxypropoxy)benzoat (I) mit den isomeren Aminophenylaminobenzoaten II bis V führt zu unterschiedlich geordneten Epoxidnetzwerken. Die Bildung verschiedener Intemediate während der Härtungsreaktion wurde anhand von Modellverbindungen studiert. Aus der Reaktion der monoamino‐substituierten Phenylbenzoate VI bis IX mit Epoxid wurden die Reaktionskostanten für die Addition an das primäre und das sekundäre Wasserstoffatom der Aminogruppen bestimmt. Die kinetischen Daten lassen sich für eine schrittweise Simulation des Härtungsverlaufs verwenden. Es wurden Argumente dafür gefunden, daß sich bei Verwendung der Amine mit 4‐Aminobenzoat‐Strukturen gut geordnete, schnell vernetzende Intermediate bilden. 4‐Phenyl‐4‐(2,3‐expoxypropyl)benzoate (I) can be cured to thermoset networks with a different degree of order by using isomeric aminophenyl aminobenzoates II to V as curing agents. The formation of intermediates during the curing reaction was studied by means of model compounds. From the reaction of the monoamino‐substituted phenylbenzoates VI to IX the reactivities for the primary and the secondary aminoprotons towards epoxide was determined. The kinetic data were used for a stepwise simulation of the curing reaction. Arguments were found that in case of diamines with 4‐aminobenzoate structure well ordered intermediates are formed, which crosslink in an early stage of the reaction.
ISSN:0003-3146
1522-9505
DOI:10.1002/apmc.1993.052110106